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拘役五个月缓刑的执行期限是根据法律规定，在两个月以上一年以下确定，由法院依据具体案件情况和犯罪分子的综合表现等因素来裁量决定。确定后即进入缓刑考验期开始执行。
要明确缓刑是一种刑罚执行制度，对于被判处拘役、三年以下有期徒刑的犯罪分子，同时符合犯罪情节较轻、有悔罪表现、没有再犯罪的危险、宣告缓刑对所居住社区没有重大不良影响等条件的，可以宣告缓刑。对于被判处拘役的犯罪分子，其缓刑考验期限为原判刑期以上一年以下，但是不能少于二个月。
在“拘役五个月”这种情况下，其缓刑考验期限会在两个月以上一年以下这个区间内确定。法院在裁量具体的缓刑考验期限时，会综合多方面的因素。比如犯罪的性质和情节，如果犯罪行为本身情节相对较轻，只是由于一些偶然因素导致犯罪，那么可能会在法律规定的范围内给予相对较长的缓刑考验期，让犯罪分子有更充裕的时间去改造和回归社会；相反，如果犯罪情节虽然符合缓刑条件，但仍有一定的社会危害性，那么可能会给予相对较短但又不低于两个月的缓刑考验期。
当法院判决确定了具体的缓刑考验期限后，缓刑就开始执行。在缓刑考验期内，犯罪分子需要遵守一系列的规定。要遵守法律、行政法规，服从监督；按照考察机关的规定报告自己的活动情况；遵守考察机关关于会客的规定；离开所居住的市、县或者迁居，应当报经考察机关批准。
如果犯罪分子在缓刑考验期内，违反法律、行政法规或者国务院有关部门关于缓刑的监督管理规定，或者违反人民法院判决中的禁止令，情节严重的，就会被撤销缓刑，执行原判刑罚，也就是要实际执行五个月的拘役。只有在缓刑考验期内没有出现违反相关规定的情况，缓刑考验期满，原判的刑罚才不再执行，并公开予以宣告。
法律依据：
《中华人民共和国刑法》 第七十三条
拘役的缓刑考验期限为原判刑期以上一年以下，但是不能少于二个月。
有期徒刑的缓刑考验期限为原判刑期以上五年以下，但是不能少于一年。
缓刑考验期限，从判决确定之日起计算。
《中华人民共和国刑法》 第七十六条
对宣告缓刑的犯罪分子，在缓刑考验期限内，依法实行社区矫正，如果没有本法第七十七条规定的情形，缓刑考验期满，原判的刑罚就不再执行，并公开予以宣告。
