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老赖强制执行后，每次拘留的期限一般不超过十五日。如果是在司法拘留过程中，被拘留人承认并改正错误的，人民法院可以决定提前解除拘留。若有多个拒不执行行为，法院可以多次拘留，但法律并未明确规定一年最多拘留次数。
在强制执行程序中，对于老赖也就是被执行人拒不履行生效法律文书确定义务的情况，法院有权采取拘留措施。这一措施属于司法拘留，其目的在于对妨碍民事诉讼、拒不执行生效裁判的行为进行制裁。
拘留期限规定：依据《中华人民共和国民事诉讼法》第一百一十八条规定，对个人的罚款金额，为人民币十万元以下。对单位的罚款金额，为人民币五万元以上一百万元以下。拘留的期限，为十五日以下。被拘留的人，由人民法院交公安机关看管。在拘留期间，被拘留人承认并改正错误的，人民法院可以决定提前解除拘留。所以，通常情况下每次司法拘留的期限不会超过十五日。
多次拘留情况：如果被执行人存在多个拒不执行的行为，人民法院可以对其进行多次拘留。不过，目前法律并没有明确限制一年之内对被执行人的拘留次数。这意味着，若老赖持续抗拒执行，法院有权根据具体情况，在不同时间多次采取拘留措施，以促使其履行义务。
与其他措施并用：司法拘留并不排除与其他强制执行措施同时使用。例如，法院在对老赖进行拘留的同时，还可以查询、冻结、划拨其银行存款，查封、扣押、拍卖其财产等，多管齐下保障生效法律文书得以执行，维护司法权威和申请执行人的合法权益。
法律依据：
《中华人民共和国民事诉讼法》 第一百一十八条
对个人的罚款金额，为人民币十万元以下。对单位的罚款金额，为人民币五万元以上一百万元以下。
拘留的期限，为十五日以下。
被拘留的人，由人民法院交公安机关看管。在拘留期间，被拘留人承认并改正错误的，人民法院可以决定提前解除拘留。
