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故意损坏他人财物300元通常不会被判刑。一般情况下，该行为未达到故意毁坏财物罪的定罪标准，不会受到刑事处罚，但可能会面临行政处罚和承担民事赔偿责任。
根据《中华人民共和国刑法》第二百七十五条规定，故意毁坏公私财物，数额较大或者有其他严重情节的，才构成故意毁坏财物罪。关于“数额较大”的标准，在司法实践中，一般是指造成公私财物损失五千元以上。所以，故意损坏他人财物300元，未达到此定罪数额标准，不构成犯罪，不会被判刑。
不过，虽然不构成刑事犯罪，但这种故意损坏他人财物的行为违反了《中华人民共和国治安管理处罚法》。该法第四十九条规定，盗窃、诈骗、哄抢、抢夺、敲诈勒索或者故意损毁公私财物的，处五日以上十日以下拘留，可以并处五百元以下罚款；情节较重的，处十日以上十五日以下拘留，可以并处一千元以下罚款。因此，故意损坏他人财物300元，可能会被公安机关处以拘留、罚款等行政处罚。
同时，从民事角度来看，损坏他人财物属于侵权行为。依据《中华人民共和国民法典》第一千一百八十四条规定，侵害他人财产的，财产损失按照损失发生时的市场价格或者其他合理方式计算。所以，行为人需要承担民事赔偿责任，对被损坏财物的所有人进行赔偿，赔偿金额以实际损失的300元为准。总之，故意损坏他人财物300元虽不构成刑事犯罪，但仍需承担相应的行政和民事责任。
法律依据：
《中华人民共和国治安管理处罚法》 第四十九条
盗窃、诈骗、哄抢、抢夺、敲诈勒索或者故意损毁公私财物的，处五日以上十日以下拘留，可以并处五百元以下罚款；情节较重的，处十日以上十五日以下拘留，可以并处一千元以下罚款。
